Город Пустошка является административным центром городского поселения Пустошка и Пустошкинского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город Пустошка расположен на реке Крупея. Возник как посёлок при станции Пустошка Московско-Виндавской железной дороги (открыта 9 сентября 1900 года). Под строительство станции у крестьян деревни Звяги был выкуплен земельный участок-пустошь, отсюда и название - Пустошка. Краеведы утверждают впрочем, что это название ранее относилось к существовавшему неподалеку сельскому поселению, возникшему как ям Пустой Ржевы), вероятно, в середине XVI века. До Октябрьской революции посёлок Пустошка входил в состав Соинской волости Себежского уезда Витебской губернии. В 1920 году из Соинской и Березянской волостей была создана Пустошкинская волость, и посёлок Пустошка стал её центром. 15 февраля 1923 года волость была укрупнена (к ней отошла часть Алольской волости). 24 марта 1924 года Витебская губерния была упразднена, а Пустошка вместе со всем Себежским уездом отошла к Псковской губернии. Декретом ВЦИК от 6 июня 1925 года посёлок Пустошка получил статус города. В соответствии с постановлением президиума ВЦИК от 1 августа 1927 года, упразднявшим в рамках проводимой в СССР административно-территориальной реформы деление на губернии и уезды, город Пустошка вошёл в состав Великолукского округа Ленинградской области, став административным центром новообразованного Пустошкинского района. Постановлениями президиума ВЦИК от 3 и 17 июня 1929 года Пустошка и Пустошкинский район вместе со всем Великолукским округом были переданы в состав Западной области (центр - город Смоленск). Постановлением ВЦИК и СНК СССР от 23 июля 1930 года Великолукский округ был упразднён. Постановлением президиума ВЦИК от 29 января 1935 года вся территория бывшего Великолукского округа, включая Пустошку и Пустошкинский район, передавалась в состав новообразованной Калининской области (центр - город Калинин), причём 5 февраля 1935 года Великолукский округ был - уже в составе Калининской области - восстановлен, но вновь упразднён 4 мая 1938 года; теперь Пустошка и Пустошкинский район были включены в состав Опочецкого пограничного округа Калининской области. Указом президиума верховного совета РСФСР от 5 февраля 1941 года Опочецкий пограничный округ был упразднён. С 16 июля 1941 года по 27 февраля 1944 года город находился в немецко-фашисткой оккупации. Город к моменту освобождения подвергся сильнейшему разрушению и был фактически стёрт с лица земли. 22 августа 1944 года указом президиума верховного совета СССР была образована Великолукская область (центр - город Великие Луки), в состав которой вошли город Пустошка и Пустошкинский район. Указом президиума верховного совета РСФСР от 2 октября 1957 года эта область упразднялась, а Пустошка и Пустошкинский район отошли к Псковской области.