Город Великие Луки является административным центром городского округа "Великие Луки" и Великолукского района, но в состав района не входит.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Впервые упоминается как город Луки на Ловати под 1166 годом в Новгородской летописи (первое поселение в IX—XII веках, в 3 км от современного города). С XII века в составе Новгородской земли, крепость (построена в 1211 году) на подступах к Новгороду и Пскову. Известно также, что сын новгородского князя Ярослава Владимировича, Изяслав Ярославич, был послан отцом в 1197 году княжить в Луки. За воинские заслуги город заслужил звание «оплечье Новгорода» и «предсердие Москвы», в 1406 году Луки обрели титул Великих. С 1478 года город, как и вся Новгородская земля, подчинён Московскому княжеству. В период Ливонской войны здесь находилась ставка Ивана Грозного (с 1558 года). В 1580 году крепость была взята польско-литовскими войсками короля Стефана Батория, в 1583 году возвращена России. В начале XVII века город занимали войска Лжедмитрия I, затем Лжедмитрия II. В 1611 году город совершенно разрушен, в 1619 году восстановлен. В городе неоднократно бывали Пётр I и Екатерина II. По приказу царя по чертежам известного математика Л. Ф. Магницкого была построена новая Великолукская крепость. С 1727 года центр Великолуцкой провинции Новгородской губернии, а в 1772 году (после первого раздела Польши, из вновь присоединённых земель) была создана Псковская губерния (центром губернии был город Опочка), в неё были включены 2 провинции Новгородской губернии - Псковская и Великолуцкая. В XVIII веке через город прошёл Белорусский государственный тракт. В период Отечественной войны 1812 года Великие Луки - крупная тыловая база русских войск. В конце XIX века через Великие Луки проходили почтовые тракты. В 1901 году через город проложена железная дорога. С 22 августа 1944 по 2 октября 1957 Великие Луки были административным центром Великолукской области РСФСР. В Великую Отечественную войну бои за освобождение Великих Лук были настолько ожесточёнными, что город прозвали «Малым Сталинградом». В честь 40-летия освобождения за трудовые и ратные заслуги Великие Луки были награждены Орденом Отечественной войны I степени.