Город Себеж является административным центром городского поселения "Себеж" и Себежского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город Себеж расположен между озёрами Себежское и Ороно (Ворон). Впервые упоминается в летописи под 1414 годом как псковский "пригород" (населённый пункт Псковской феодальной республики) Себеж, разорённый литовским князем Витовтом. Название по легенде идёт от дележа земель одним князем. Когда он раздал земли сыновьям, те спросили его: а где ж твоя зеля, отец? Он ответил: это вам, СЕБЕ Ж оставлю землю на воде. В 1535 году по приказу князя И. В. Шуйского основали деревянную крепость, названную во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи Ивангород-на-Себежи - важный укреплённый пункт на границе с Княжеством Литовским /не путать с современной Литвой - прим. автора сайта/. В 1536 году крепость выдержала осаду польско-литовских войск. В завещании Ивана IV (1572 год) город упоминается как Себеж. С 1579 года находилась под властью Польши, в течение 2-й половины XVI - начале XVIII веков неоднократно возвращался России и снова захватывался Польшей. В период Северной войны 1700-21 годах по приказу Петра I превращена в один из опорных пунктов военных действий. В 1705 году на холме были сооружены оборонительные рвы. В 1772 году Себеж вместе с землями Полоцкого воеводства перешёл в состав России. Затем город входил в Белорусскую губернию (1796 год), Витебскую губернию (1802 год), Белорусскую ССР (1918 год).