Административным центром Куньинского района является посёлок городского типа Кунья.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. На территории Куньинского района издавна существовали поселения славян, балтов и финно-угров. Известны древние городища на вершинах холмов, а также свайные поселения на озёрах. По озёрам и рекам проходили древние и средневековые торговые пути (с юга на север). В XIV веке южный край Куньинского района принадлежал Великому княжества Литовскому, а северная и центральная части - русскому Торопецкому княжеству (а впоследствии - Московии). В течение долгого времени территория района была пограничной, что сформировало значительные этнические отличия между «русскими» северной и центральной частями района и югом района, коренные жители которого до середины XX века говорили на языке, близком к северным диалектам белорусского. C 1772 года территория района целиком вошла в российское государство, однако оказалось разделённой уже административно (между губерниями и областями). Территория района (кроме южной его части) вошла в Псковскую губернию. 1 августа 1927 года посёлок Кунья стал районным центром Великолукского округа Ленинградской области, однако тогдашняя территория района не включала Усмынский район Псковского округа Ленинградской области. С 1929 года район в составе Западной области с центром в Смоленске, а с 29 января 1935 года в составе Калининской области. В августе 1941 года район был оккупирован. Освобождён в конце января 1942 в результате Торопецко-Холмской операции. Затем долгое время был прифротновой территорией; в районе располагались военные госпитали. В 1944 года вошёл в состав Великолукской области, а после её ликвидации в 1957 году - в состав Псковской области. Лишь в 1959 году, после упразднения Усмынского района, Куньинский район обрёл нынешние границы. 22 декабря 1962 года был включён в состав Великолукского сельскохозяйственного района в связи с всесоюзным укрупнением в сельскохозяйственные и промышленные районы, но после отмены укрупнения 14 января 1965 года Куньинский район вновь образован в составе Псковской области.