Административным центром Чаплыгинского района является город Чаплыгин.
 
Гербы и эмблемы имеют также входящие в состав района административно и расположенные в нём территориально следующие муниципальные образования, населённые пункты и др.: д. Рязанка.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Раненбургский район образован 30 июля 1928 года в составе Центрально-Чернозёмной области (ЦЧО) (до 1930 года входил в Козловский округ). После разделения ЦЧО 31 декабря 1934 года вошёл в состав Воронежской области. 20 октября 1933 года Президиум ВЦИК постановил «Перечислить Люблинский и Зыковский сельсоветы Лев-Толстовского района в Раненбургский район». 26 сентября 1937 года - включён во вновь образованную Рязанскую область. В 1948 году переименован в Чаплыгинский район. После образования 6 января 1954 года Липецкой области включён в её состав. 4 июля 1956 года в состав Чаплыгинского района включена часть упразднённого Колыбельского района. 1 февраля 1963 также упразднённый Троекуровский район вошёл в Чаплыгинский.