Дата принятия: Утверждён решением восьмой сессии районного совета депутатов №104 от 22 декабря 2004 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №1776.
Описание: "Прямоугольное жёлтое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре фигуры герба района: красную, о пяти бастионах, крепость; белое пространство внутри крепости несёт изображение двух скрещённых зелёных, с красными плодами, ветвей яблони".
Обоснование символики: Флаг Чаплыгинского района разработан на основе герба, который отражает историю района. В середине XVII столетия здесь проходило сооружение Белгородской засечной черты, имевшей большое значение для охраны границ Российского государства от вторжения крымских татар. В ходе строительства возникло село Слободское - современный город Чаплыгин. Уже в начале XVIII века Пётр I построил на территории села крепость по голландскому образцу по всем правилам фортификации, что отражено на флаге района. Крепость имела пятиугольную форму, была обнесена валом и рвом, имевшим высоту и глубину 6 метров, бастионы снабжены пушками разного калибра. В крепость можно было войти только по подъёмным мостам, установленным на Московских и Воронежских воротах. В феврале 1703 года, во время пребывания в крепости, Пётр I дал ей название Ораниенбург, а пять бастионов назвал пятью органами чувств: "видение, слышание, осязание, обоняние и вкушение". В настоящее время территория крепости является памятником истории и архитектуры федерального значения. В 1781 году был утверждён герб города Раненбург. Символом города стали яблоневые ветки, "коими плодами сей город изобилует". Использование мотива исторического герба города подчёркивает связь города и района, а жёлтое полотнище флага указывает на значение района как достойное окружение города. Жёлтое полотнище - символ власти, славы, стабильности, богатства, великодушия. Также жёлтый цвет (золото) является символом урожая, подчёркивая традиционно высокое качество сельхозпродукции выращенной на Чаплыгинской земле. Благоприятные климатические условия, наличие черноземов способствуют развитию растениеводства - основы сельскохозяйственного производства района. Белый цвет (серебро) символизирует чистоту, благородство, мир, взаимопонимание. Красный цвет - символ тепла, жизненной энергии, силы, мужества. Зелёный цвет - символ надежды, природы, сельского хозяйства, а также символ здоровья.
Авторская группа:
идея: Андрей Гальцов, Юрий Теляков, Елена Пахомова, Татьяна Викулина, Борис Щербатюк, Татьяна Тарасова (все г. Чаплыгин), Константин Мочёнов (г. Химки), Кирилл Переходенко (г. Конаково);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва).
Источники.