Город Чаплыгин является административным центром Чаплыгинского городского поселения и Чаплыгинского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Расположен на границе Среднерусской возвышенности и Окско-Донской равнины, при слиянии рек Становая Ряса и Ягодная Ряса (бассейн Дона). В первой половине XVII века при создании Белгородской засечной черты на месте современного Чаплыгина было основано поселение под названием Усть Становых Ряс под Слободским Липягом, впоследствии село Слободское. В 1695 году на высоком берегу Ягодной Рясы был возведён небольшой деревянный путевой дворец для отдыха Петра I и его свиты при следовании из Москвы в Воронеж. В 1702 году Пётр I заложил в нём небольшую крепость по голландскому образцу, которой дал название Ораниенбург - "апельсиновая крепость". Обстоятельства присвоения названия полностью отрицают возможность этимологии, связывающей ойконим с разведением апельсинов. Очевидно, здесь, как и в случае с названием Ораниенбаум (ныне город Ломономов), было просто заимствование немецкого названия (Ораниенбург близ Берлина). Это название было рспространено и на село, причём в народном оно превратилось сначала в Ранинбург, а затем Раненбург. В 1702 году село Слободское и крепость были подарены А. Д. Меншикову. В 1712 году на средства Меншикова неподалёку был построен мужской монастырь Петропавловская пустынь. Уездный город Раненбург с 1778 года. В 1948 году город был переименован в Чаплыгин в честь академика С. А. Чаплыгина (1869-1942 годы), одного из основоположников аэродинамики (родился в Раненбурге).