Дата принятия: Утверждён решением Совета депутатов города Чаплыгина №5 от 28 октября 2005 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №2027.
Описание: "Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3 и воспроизводящее посередине фигуры герба города: две скрещенные зелёные яблоневые ветви с красными яблоками".
Обоснование символики: Флаг создан с учётом герба города Чаплыгин разработанного на основе исторического герба уездного города Раннебурга, Высочайше утверждённого 31 марта 1781 года (по старому стилю). Подлинное описание исторического герба гласит: "…въ серебряномъ поле, яблоннаго дерева вЪтви съ плодами положены крестообразно, каковыми плодами сей городъ изобилуетъ". Яблоневые ветви аллегорически указывают на историческое название города Раненбург, искаженное от Ораниенбург - "апельсиновая крепость". Тогда как слово "апельсин" с голландского языка переводится как китайское яблоко. Яблоня - традиционный символ плодородия, изобилия, знания. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты. Зелёный цвет - символ природы, здоровья, жизненного роста.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (г. Москва).
Источники.