Город Андреаполь является административным центром городского поселения "город Андеаполь" и Андреапольского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. В XVIII веке землями, располагавшимися на левом (тверском) берегу реки Западной Двины, вокруг села Мачихино Осташковского уезда, владел генерал-лейтенант Андрей Кушелёв. Его имение в 1783 году получило название Андреяно Поле. В 1806 году Кушелёв открыл здесь один из первых курортов в Российской Империи - «Андреапольские минеральные воды». Когда в 1906 году через село проложили железную дорогу, возник пристанционный посёлок, за которым и закрепилось название Андреяполь, позднее трансформировавшееся в современное Андреаполь. В 1928 году пристанционный посёлок Андреаполь объединён с селом Дубна, и Андреаполь становится центром Ленинского района (образован в 1927 году, с центром первоначально в селе Хотилицы) Ленинградской области. С 1929 года - в Западной области, с 1935 года - в Калининской области. Во время Великой Отечественной войны Андреаполь был полностью разрушен, довоенных построек в городе почти не осталось. В 1944-1957 годах входил в состав Великолукской области. С 12 января 1965 года - центр Андреапольского района. Статус города Андреаполь имеет с 1967 года.