Город Осташков является административным центром городского поселения "город Осташков" и Осташковского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Расположен на Валдайской возвышенности, на полуострове в южной части озера Селигер (пристань). В Осташкове родился математик и педагог Л. Ф. Магницкий. Осташков - центр туризма на озёрах Селигер и Верхневолжское. Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1371 годом, упоминается Кличен - пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере. В 1393 году Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. По легенде, после этого уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена - от него город и получил своё название. С 1434 года известны Осташковские деревни, на месте которых позднее возникли слободы Осташковская и Тимофеевская. Вокруг слобод в 1587 году сооружена крепость, названная Осташковским городком. Город Осташков с 1770 года. В 1772-1775 годах - центр Осташковского уезда Новгородской губернии. В 1775 году город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 года - Тверская губерния). При перепланировке в уездных городах в XVIII веке именно новая планировка Осташкова была взята за образцовую для прочих уездных городов Российской Империи (как в 1763 году новая регулярная планировка Твери была признана за эталонную для губернских городов). В 1929-1935 годах Осташков входил в состав Западной области, с 1935 по 1990 годы - Калининской области.