Город Кашира является административным центром городского поселения Кашира и Каширского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город расположен на северной окраине Среднерусской возвышенности. Древняя Кашира упоминается в 1356 году (деревня Кошира); название по реке Кошира (современная Каширка). С конца XV века южный форпост Московского государства, защищавший дорогу на Верхний Дон. В 1592 и 1596 годах Кашира сильно пострадала от набегов крымских татар. В 1619 году перенесена с левого берега Оки на правый (в 5 км вверх по течению), заново отстроена. С 1777 года - уездный город Тульского наместничества, торговый центр. В 1900 году через Каширу прошла Павелецкая железная дорога. В 1919-22 годах близ Каширы, в посёлке Терново (ныне в черте Каширы), велось строительство Каширской ГРЭС. В 1963 году в черту города Кашира включён город Новокаширск (город с 1932 года). До 2015 года в составе Московской области существовал Каширский муниципальный район, в его состав входило городское поселение Кашира и другие поселения. В 2015 году все муниципалитеты в составе района упразднены и создан городской округ Кашира.