Дата принятия: 25 февраля 2010 года решением Совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №71/17, решение от 31 октября 2006 года было признано утратившим силу и был утверждён новый флаг городского поселения и положение о нём. 28 мая 2010 года, решением Совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №82/23 решения от 31 октября 2006 года и 25 февраля 2010 года были признаны утратившими силу и был снова утверждён флаг принятый решением от 25 февраля 2010 года. 30 сентября 2010 года решением Совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №92/29 решение от 25 февраля 2010 года было вновь признано утратившим силу и утверждено новое положение о флаге городского поселения. К описанию флага было добавлено слово 'двухстороннее'. После преобразования Каширского муниципального района в городской округ Кашира (2015 год) флаг района планировалось сделать флагом городского округа. Однако, в итоге было решено сохранить за округом флаг на основе исторического герба Каширы (т.е. флаг бывшего Каширского городского поселения). Это оформлено Решением Совета депутатов городского округа Кашира от 26 мая 2016 года №115-н "О флаге городского округа Кашира Московской области".
В Государственный геральдический регистр России внесён 29 марта 2011 года под №6832.
Описание: "Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трёх неравных горизонтальных полос - голубой, белой и зелёной, в соотношении 5:4:1; посередине верхней половины полотнища - жёлтое изображение равноконечного креста; посередине нижней, поверх двух нижних полос - изображение коронованного огнедышащего дракона, воспроизведённое чёрным, жёлтым и красным цветами".
Обоснование символики: Флаг создан с учётом герба городского поселения, который разработан на основе исторического герба уездного города Кашира Тульского наместничества, Высочайше утверждённого 8(19) марта 1778 года, подлинное описание которого гласит: «Щит, разрезанный на двое горизонтальною чертою: в верхней части щита в лазоревом поле златой крест, а в нижней части в серебряном поле, чёрный с червлёными крыльями и увенчанный златым венцом дракон, представляющий герб Казанский, в напамятование, что сей град при Великом Князе Василии Иоанновиче, был дан в удел Абдыл Летифу, снизверженному Царю Казанскому; а верхняя часть щита показует, что он и тогда не выходил из под Российской державы». Кашира - один из старейших городов Московской области. Первое письменное упоминание города относится к 1356 году. В духовной грамоте Ивана II Красного Кашира упоминается как село, завещанное им своему сыну - Дмитрию Донскому. На протяжении многих веков Кашира являлась одним из оборонных центров Московского государства. Лишь во второй половине XVII века значение Каширы как крепости уступает место торговому значению города. Использование на флаге композиции исторического герба уездного города для современной Каширы - центра муниципального района подчёркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение каширцев к своему наследию. Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба. Зелёный цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста. Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты и праздника. Чёрный цвет - символ мудрости, скромности, вечности бытия.
Авторская группа:
идея: Константин Ф. Мочёнов;
художник: Р. И. Маланичев;
компьютерный дизайн: О. Г. Афанасьева;
обоснование символики: К. В. Переходенко.
Источники.