Город Малоярославец является административным центром городского поселения "город Малоярославец" и Малоярославецкого района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Расположен на правом берегу реки Лужа (бассейн Оки). По версии, идущей от Н. М. Карамзина, город основан в конце XIV - начале XV веков князем Владимиром Андреевичем Храбрым и назван им Ярославец в честь его сына Ярослава (православное имя Афанасий). В 1485 году был присоединён к Московскому княжеству и стал именоваться Малоярославцем (в отличие от Ярославля на Волге, Ярослава в Галицкой земле). С 1776 года уездный город Малый Ярославец. В 1776 году Малоярославцу присвоен статус уездного города Малоярославецкого уезда Калужской губернии. Во время Отечественной войны 1812 года под Малоярославцем 12(24) октября произошло ожесточённое сражение между русскими и французскими войсками, пытавшимися прорваться к Калуге, где были сосредоточены провиантские склады. 14(26) октября Наполеон дал приказ отступать по разорённой Смоленской дороге (мемориальные памятники: часовня, 1860 год; Успенская церковь и обелиск, 1912 год). С 1929 года город является центром Малоярославецкого района Московской области (с 1944 года - Калужской области). Во время Второй мировой войны Малоярославец подвергся непродолжительной оккупации (18 октября 1941 года был взят 19-й танковой дивизией вермахта и освобождён в ходе контрнаступления советских войск 2 января 1942 года), в ходе ожесточенных боёв город также сильно пострадал. До 2010 года Малоярославец имел статус исторического поселения, однако Приказом Министерства Культуры РФ от 29 июля 2010 года №418/339 город был этого статуса лишён.