Посёлок городского типа Милославское является административным центром Милославского городского поселения и Милославского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Посёлок городского типа Милославское расположен на реке Мокрая Полотебня (бассейн Оки). Населённый пункт впервые упоминается в 1350 году. Возникновение и наименование его связывают с именем татарского мурзы Салахмира, перешедшего на службу к великому князю Рязанскому Олегу Ивановичу и после крещения получившего имя Иван Мирославич. Новоиспечённый боярин владел обширными вотчинами в районе современного посёлка. В средние века село Милославское пришло в запустение в результате разорительных набегов кочевников. В XVII веке часть милославских вотчин ушла во владение московского окольничего боярина Матвея Милославского. В окладной книге 1676 года село упоминается под названием Милославщина. В начале XIX века одно из мест «подвигов» крепостника-самодура Льва Измайлова, известного своими педофильскими наклонностями. В 1831 году село по просьбе его владелицы княгини Кропоткиной было переименовано в Алексеевское. В конце XIX века близ села прошла Рязано-Уральская железная дорога, возникла станция Милославское с одноимённым пристанционным посёлком. В 1929 году был образован Милославский район с центром в пристанционном посёлке. В 1965 году сёла Милославское, Покрово-Шишкино, деревня Бабарыкино, Горюшкино, посёлки при спиртзаводе и железнодорожной станции были объединены и получили статус посёлка городского типа Милославское.