Дата принятия: Утверждён решением Новосильского городского Совета народных депутатов №168 от 29 октября 2010 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №6525.
Описание: "Прямоугольное зелёное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, на котором изображены, пять голубых, на жёлтых стеблях, васильков и четыре жёлтых колоса, расположенных в три ряда, шахматно-попеременно".
Обоснование символики: Флаг разработан с учётом герба городского поселения Новосиль реконструированного на основе исторического герба уездного города Новосиль Тульского наместничества, Высочайше утверждённого 8 марта 1778 года. Подлинное описание исторического герба гласит: "По зелёному полю, размётанные чрезъ рядъ: цвЪтки васильки и златые классы, изъявляющiе плодоносiе полей окружности сего города". Восстановление исторического герба уездного города в качестве официального символа современного муниципального образования показывает неразрывную связь многих поколений жителей города, историческую и культурную преемственность, бережное отношение жителей к своим традициям. Жёлтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Зелёный цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности.
Авторская группа:
идея: творческая группа администрации города Новосиль, Константин Мочёнов (г. Химки);
художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (г. Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.