Город Новосиль является административным центром городского поселения Новосиль и Новосильского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Расположен в пределах Среднерусской возвышенности, на правом берегу реки Зуша (приток Оки). Впервые упоминается в 1155 году как крепость Итиль (Новосиль). Название в форме притяжательного прилагательного от имени Новосил с суффиском -jь-, указывающим на принадлежность селения этому лицу. В начале XIV века центр удельного Новосильского княжества. В начале XV века отошла к Литве, с конца XV века вновь в составе Московского княжества. В XVI веке входила в засечную черту. Город с 1777 года.