Дата принятия: Утверждён решением Новодеревеньковского районного Совета народных депутатов от 18 мая 2010 года №31/5. Изменения утверждены решением Новодеревеньковского районного Совета народных депутатов от 30 ноября 2010 года №35/5.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №6357.
Описание: "Прямоугольное красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее посередине жёлтое изображение рога изобилия поверх короткого участка белой волнистой нисходящей полосы, а вблизи древка и свободного края - жёлтые изображения колосьев, по четыре с каждой стороны".
Обоснование символики: Флаг Новодеревеньковского района разработан на основе герба района. Новодеревеньковский район располагается на востоке Орловской области в месте, славящемся своими богатыми плодородными почвами. На протяжении веков основным занятием местных жителей было земледелие. И сегодня основой экономики района является сельскохозяйственное производство: большая часть территории распахана и используется под посевы. Здесь выращивают рожь, пшеницу, ячмень, картофель, кукурузу. Новодеревеньковский район родина не только богатых урожаев. Здесь на опытном хозяйстве Моховое, принадлежавшем Иосифу Николаевичу Шатилову, закладывалась основа научного ведения сельского хозяйства. В 1911 году основоположник российского семеноводства П. И. Лисицын начал на Шатиловской станции первые работы по селекции. Уже в 1914 году был выведен селекционный овёс Шатиловский 33 и многие другие культуры. С именем Иосифа Николаевича связано много научных разработок. Одна из них - Шатиловский лес, реализованная на территории современного Новодеревеньковского района, стала известна и с успехом применялась во многих странах мира. Шатиловский лес - один из первых объектов противоэрозионного лесоразведения в условиях степи, имеющий не только научное, но и огромное практическое полезащитное значение. Красный цвет и волнистая серебряная перевязь в гербе района заимствованы из герба рода Шатиловых. Дополненная рогом изобилия и золотыми колосьями композиция герба района символизирует богатые сельскохозяйственные традиции, бережное сохранение исторического наследия и плодородие Новодеревеньковской земли. Золото - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Красный цвет - символ труда, мужества, силы, красоты и праздника.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки);
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (г. Москва), Оксана Афанасьева (г. Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.