Административным центром Новодеревеньковского района является рабочий посёлок Хомутово.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Новодеревеньковский район образован 18 января 1935 года в составе Курской области. 27 сентября 1937 года район вошёл в состав вновь образованной Орловской области. 15 марта 1956 года в состав района передана территория упразднённого Судбищенского района. В феврале 1963 года район преобразован в Новодеревеньковский сельский район с включением в него территорий упразднённых Краснозоренского, Верховского и Русско-Бродского районов. 12 января 1965 года восстановлен Верховский район с территорией бывшего Русско-Бродского района. 23 августа 1985 года из состава Новодеревеньковского района выделена территория восстановленного Краснозоренского района. С 1 января 2006 года район преобразован в муниципальный район, включающий 8 муниципальных образований.