Дата принятия: Утверждён решением Совета депутатов городского поселения город Лебедянь №238 от 24 декабря 2009 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №5846.
Описание: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трёх горизонтальных полос: красной, голубой и жёлтой (в соотношении 1:5:1) и несущее изображение лебедя из герба городского поселения выполненное белым, чёрным, жёлтым и красным цветами".
Обоснование символики: Флаг разработан на основе герба городского поселения город Лебедянь. Первое упоминание Лебедяни относится к 1605 году. Тогда это было сельцо Лебедянское городище, принадлежавшее боярину Вельяминову. А уже в 1613 году Лебедянь становится государевым городом, получает своего воеводу и превращается в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов. В царствование императрицы Екатерины II Лебедянь получает статус уездного города и в 1781 году получает свой герб. Современный флаг городского поселения город Лебедянь разработан с учётом исторического герба Высочайше утверждённого 16 августа 1781 года (по старому стилю) и доработанного Герольдией в XIX столетии. Подлинное описание исторического герба гласит: "Въ верхней части щита гербъ Тамбовскiй. Въ нижней - птица лебедь, въ голубомъ полЪ, означающая имя сего города". Восстановление исторического герба как основы современного флага говорит о местных жителях, как о людях чтящих свою историю и бережно относящихся к своему культурному наследию. Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и достоинства. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Голубой цвет - символ духовности, возвышенных устремлений, чести и благородства. Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки);
художник и компьютерный дизайн: А. Ковырялов (г. Лебедянь), Ю. Коржик (г. Воронеж), Оксана Афанасьева (г. Москва), Оксана Фефёлова (г. Балашиха);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.