Город Лебедянь является административным центром Лебедянского городского поселения и Лебедянского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город расположен в пределах Среднерусской возвышенности, по берегам реки Дон. Основан в конце XVI века на правом берегу Дона как сторожевой пункт на юго-восточных рубежах Русского государства. Город с 1779 года. Находится на притоке Дона, который в Книге Большому чертежу (это не описка!), 1627 года, указан как Лебедянь - "лебединая" (позже также Лебедянка, Ключи, Городенка). Рядом и озеро Лебедянь, которое в грамоте XVII века называлось Лебединое Большое. В XIX - начале XX веков Лебедянь была известна конскими ярмарками и скачками. Город входил в Азовскую, Воронежскую, а с 1779 года - в Тамбовскую губернию.