Село Милеево является административным центром сельского поселения "село Милеево" Хвастовичского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Считается, что Милеево возникло на месте вятического поселения. Впервые упоминается в писцовой книге под 1646 годом. С 1861 года Милеево стало центром Милеевской волости. По состоянию на 1917-й год входило в Жиздринский уезд Калужской губернии, было волостным центром Милеевской волости.