Город Жиздра является административным центром городского поселения "город Жиздра" и Жиздринского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Первое упоминание о Жиздре относится к 1146 году. 17 октября 1777 года указом Императрицы Екатерины II село Жиздра становится уездным городом Жиздринского уезда Калужского наместничества (с 1796 года - Калужской губернии). Название по расположению на реке Жиздра. Гидроним балтийского происхождения: жиздрас - "крупный песок, гравий". В XVII-XIX веках центр торговли лесом. Большое значение в развитии Жиздры сыграли Мальцовские заводы (названы по имени владельца лесных массивов И. А. Мальцова, примыкавших к городу с северо-запада). Близ Жиздры разрабатывались месторождения железной руды, каменного угля и огнеупорной глины. С 1929 года город - центр Жиздринского района Брянского округа Западной области. В 1943 году город был полностью разрушен отступающими немецкими войсками, а часть жителей отправлена в Германию. С 1944 года в составе Калужской области.