Дата принятия: 25 января 2000 года депутаты утвердили флаг города решением №25.
Описание: "Флаг повторяет по композиции исторический герб города 1777 года: на синем поле серебряный волнистый пояс, над ним Императорская корона. В древковой части на красной вертикальной полосе серебряный спутник".
Обоснование символики: Спутник на флаге подчёркивает особую роль Калуги в развитии космонавтики. Именно в этом городе жил теоретик исследования космоса К. Э. Циолковский. Серебряный пояс, как и ранее, символизирует реку Оку, а корона - преимущество города, в которое он возведён, учреждением в оном наместничества.
Источники. Статья калужского краеведа Валерия Продувнова.