Дата принятия: Флаг Добровольского сельского поселения утверждён решением Совета депутатов Добровольского сп. от 30 июля 2009 года №39 "Об утверждении Положения о флаге муниципального образования «Добровольское сельское поселение», символики флага муниципального образования «Добровольское сельское поселение» и эскиз флага". Решением Совета депутатов МО от 7 сентября 2009 года №51 в Решение о флаге от 30.7.2009 года внесены изменения, не касающиеся описания флага.
Описание: "Прямоугольное полотнище красного цвета с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого - горизонтальная, с прямоугольными зубцами поверху, полоса белого цвета, а вдоль края у древка - вертикальная полоса, состоящая из чередующихся квадратов белого и чёрного цвета; из-за белой горизонтальной полосы выходит холм зелёного цвета с тремя вершинами (средняя выше), на каждой из которых - ветряная мельница жёлтого цвета".
Обоснование символики: Символика флага поселения воспроизводит символику герба поселения. Добровольск (ранее Пилькаллен, Шлоссберг) как поселение был основан литовскими крестьянами колонистами в начале XVI века возле прежней древнепрусской крепости, расположенной на возвышении, на котором позже стояли ветряные мельницы. Вероятно они символизировали тогдашнее хозяйственное значение города, как центра сельскохозяйственного района и места ярмарок. Посёлок Добровольск (Пилькаллен) был когда-то центром района, во время второй мировой войны сильно пострадал и от прежнего города, практически ничего не осталось. В состав сельского поселения входит также территория бывшего пограничного города Ширвиндта (Кутузово), который после войны вообще не восстанавливался. Пиллькаллен и Ширвиндт появляются соответственно в 1509 и 1500 годах. В XVII веке в крае свирепствует чума, и его приходится заново заселять, на сей раз это были немецкие крестьяне и ремесленники, а также протестанты гонимые из католических областей Европы. Политику привлечения колонистов проводил прусский король Фридрих Вильгельм I. В 1725 году от короля-созидателя основавшего только в Восточной Пруссии 15 городов, Пилькаллен и Ширвиндт получают городские права. Свой герб Ширвиндт получает в марте 1846 года от Фридриха Вильгельма IV, как самый восточный город Пруссии и Германской Империи. Герб Пилькаллена был принят в 1911 году. В гербе и на флаге поселения нашла отражение неповторимая шахматная кайма из герба исчезнувшего города Ширвиндта, символизировавшая границу. Этот участок границы являлся старейшим в Европе, так как он сложился ещё в XV веке. В фольклоре всех европейских народов мельница это символ изобилия и плодородия. Три горы это символ священной Троицы. И число удачи. Ворота символ открытости, защищённости и порядка, символ перехода. Шахматы это образ мира, в котором действуют два противоположных начал - космические силы созидания и разрушения; также образ человеческой судьбы, где тёмное выступает вперемежку со светлым. Два цвета игровой доски отсылают к дуальной структуре мира.
Автор: Г. М. Лерман.
Источники.