Город Стародуб является административным центром Стародубского городского округа и Стародубского района, но в состав района не входит.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Расположен на реке Бабинец. Впервые упоминается в Лаврентьевской летописи под 1080 годом. В 1096 году - в Ипатьевской летописи, входил в Черниговское княжество. Название города могло быть образовано от названия урочища Старые Дубы. В XIII веке сожжён монголо-татарами, позднее заново отстроен. С XIV века в составе Великого княжества Литовского, позднее - Польши. В 1503-1618 годах в Русском государстве, был укреплённым пунктом на юго-западной границе, затем опять отошёл к Польши до 1648 года, когда был занят войсками Богдана Хмельницкого. С 1654 года главный город Стародубского полка, в 1666 году получил самоуправление. Окончательно в составе России с 1686 года. В XVII веке Стародуб - крупный торговый центр, связывавший Москву с Украиной и государствами Западной Европы. Герб получен городом Стародубом вместе с магдебургским правом (в составе Речи Посполитой, где Стародуб входил в Смоленское воеводство) по привилею 15 февраля 1620 (по другим Источникам 1625) года: "... дуб с гнездом орлым". Этот герб повторял древнюю эмблему Стародубья, появившуюся в период его вхождения в Черниговское княжество в XII-XIII веках. С 1654 года - административный центр Стародубского полка в составе Гетманщины. С 1782 года - уездный город в составе Черниговской губернии. В 1917-1918 годах Стародуб находился в составе Украинской народной республики (был частью земли Северщина) и Украинской державы Скоропадского. С 1 января 1919 года согласно постановлению I съезда КП(б) Беларуси вошёл в состав Белорусской ССР, центр подрайона Гомельского района. С 16 января 1919 года по декабрь 1926 года Стародуб центр уезда Гомельской губернии в составе РСФСР. В 1926-1929 годах - в составе Брянской губернии РСФСР. В 1927 году белорусская государственная газета «Звязда» напечатала карту, на которой Стародубский уезд значился как спорная белорусско-российская территория. С 1929 года - в Западной области РСФСР. В 1938-1944 годах в Орловской области. 18 августа 1941 года захвачен германскими войсками в ходе Смоленского сражения. 22 сентября 1943 года освобождён войсками Брянского фронта. с 1944 года в составе Брянской области.