Город Грайворон является административным центром городского поселения "город Грайворон" и Грайворонского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Слобода Грайвороны основана казаками (черкасами), а также переселенцами близ устья реки Грайворонки, при впадении её в реку Ворсклу. Годом её основания считается 1678 год, когда митрополит Мисаил по челобитной получил от царя Фёдора Алексеевича земли по берегам реки Грайворонки. Поселение относилось к Ахтырскому Слободскому казачьему полку Белгородского разряда. C 20 октября (старый стиль) 1721 года по 1 сентября (старый стиль) 1917 года в составе Российской Империи. В 1727 году Грайворонская слобода была причислена к Хотмыжскому уезду. В 1838 году слобода преобразована в уездный город Грайворон - вместо Хотмыжска, который стал заштатным городом Грайворонского уезда. С 1 сентября (старый стиль) по 25 октября (старый стиль) 1917 года в составе Российской республики. Далее началась Гражданская война в России 1918-1923 годов. В 1918 году Грайворон подчинялся правительству Украинской Народной Республики. C декабря 1922 года в составе Российской Советской Федеративной Социалистической Республики Союза Советских Социалистических Республик. В 1928 году в Центрально-Чёрноземной области. После её раздела в 1934 году на Курскую и Воронежскую области, был включён в состав Курской области. Во время большевистской украинизации в городе существовала сеть украиноязычных общеобразовательных учреждений. 19 октября 1941 года советские органы и войска оставили город, оккупирован германскими войсками. 16 февраля 1943 года освобождён от гитлеровских германских войск советскими войсками Воронежского фронта в ходе Харьковской наступательной операции 02.02-03.03.1943 года. 13 марта 1943 года оккупирован вторично. 7 августа 1943 года освобождён от гитлеровских германских войск советскими войсками Воронежского фронта в ходе Белгородско-Харьковской наступательной операции 03-23.08.1943 года. 6 января 1954 года Грайворон был включён в состав новообразованной Белгородской области и в ходе укрупнения районов в 1964 году присоединён к Борисовскому району. В 1989 году Грайворон вновь стай районнным центром.