Дата принятия: Утверждён решением совета народных депутатов Каширского муниципального района №154 от 13 февраля 2007 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №3112.
Описание: "Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль нижнего края зелёную полосу в 2/9 ширины полотнища, посередине - чёрный дракон с жёлтым клювом, лапами, красным языком, глазами и синими крыльями, правой лапой опирающийся на обращённый прямо жёлтый плуг; в крыже - равноконечный синий крест".
Обоснование символики: Флаг Каширского муниципального района разработан на основе герба. Центр муниципального района - село Каширское - было заселено в 1764 году крестьянами - переселенцами из Каширского уезда Тульского наместничества. После ликвидации в 1764 году указом Екатерины II церковного и монастырского землевладения монастырские крестьяне становились государственными. Земли монастырей стали заселяться бывшими монастырскими крестьянами из центральных губерний: Московской, Тульской, Калужской, Рязанской. При этом многие образовавшиеся населённые пункты на территории Воронежской губернии получили своё название от уездов, из которых происходило переселение. Появились сёла Московское, Каширское, Коломенское, Можайское, Мосальское, Данково. С этого времени территория района начала быстро осваиваться, были распаханы целинные земли, возникли новые населённые пункты. При разработке флага Каширского муниципального района использованы фигуры герба города Каширы Тульского наместничества, утверждённого 8 марта 1778 года: "<...> в нижней части в серебряном поле, чёрный с червлёными крыльями и увенчанный золотым венцом дракон <…>; а верхняя часть щита показует, что он и тогда не выходил из-под Российской державы". Фигура дракона на флаге Каширского муниципального района перекликается с изображением дракона из герба Каширы. Именно переселенцы из города Каширы начали осваивать благодатные земли района. Крест - один из древнейших символов человечества, олицетворяет единство противоположностей, духовное начало и гармонию души человека. Жёлтый плуг - символ сельскохозяйственного производства, которое является главной отраслью экономики муниципального района. Основными производителями животноводческой и растениеводческой продукции являются сельскохозяйственные организации, крестьянские фермерские хозяйства производят в основном продукцию растениеводства: подсолнечник, зерновые и сахарную свёклу. Чёрный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность. Красный цвет - символ труда, мужества, красоты, праздника. Зелёный цвет - символ жизни, изобилия, возрождения, природы и плодородия, а также юности. Синий цвет - символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели. Белый цвет - символ мира, взаимопонимания, чистоты. Жёлтый цвет - символ урожая, достатка, уважения, стабильности.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки);
художник: Оксана Фефёлова (г. Балашиха), Оксана Афанасьева (г. Москва);
обоснование символики: Юрий Коржик (г. Воронеж);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (г. Москва).
Источники.