Дата принятия: Флаг сельского поселения Кушалино утверждён Решением Совета депутатов сельского поселения Кушалино от 16 февраля 2012 года №150 "Об утверждении Положения о гербе и флаге муниципального образования сельское поселение Кушалино Рамешковского района Тверской области". Герб и флаг были торжественно вручены главой района И. А. Павловым главе сельского поселения Кушалинское на районном празднике "Осеннее волшебство" 8 сентября 2012 года в посёлке Рамешки.
Описание: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба сельского поселения Кушалино в красном, жёлтом и зелёном цветах".
Обоснование символики: Композиция герба отражает историю сельского поселения Кушалино, в котором была официальная резиденция великого князя Тверского и царя государства Российского Симеона Бекбулатовича. Царём Симеоном в селе Кушалино был построен храм (сохранившийся до сих пор), в центре которого стоял трон, на котором восседал во время службы великий князь и царь Симеон Бекбулатович. Использование в гербе царской короны (шапки Мономаха) отражает реальное венчание на царство царя Симеона этой регалией в Успенском Соборе Московского Кремля. Зубчатая кайма указывает на подчинённое значение этой композиции по отношению к гербу Твери и Тверской области. Цветовая гамма отражает символику Тверской области и царской власти в XVI веке.
Авторская группа:
идея: В. И. Лавренов;
дизайнер: А. В. Ушаков.
Источники. Официальный сайт администрации сельского поселения Кушалино, 2013 год; официальный сайт администрации Рамешковского района, 2013 год.