Административным центром Андреапольского района является город Андреаполь.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Район был образован в 1927 году, как Ленинский в составе Великолукского округа Ленинградской области, с административным центром в селе Хотилицы. В 1928 году центр Ленинского района был переведён из села Хотилицы в село Андреаполь. С 1929 по 1935 годы Ленинский район входил в состав Западной области. В 1935 году Ленинский район вошёл в состав Калининской области. В 1936 году образован Серёжинский район (центр - село Бологово). В 1938 году село Андреаполь. преобразовано в рабочий посёлок. С 1 сентября по 7 октября 1941 года частично, а затем полностью до 16 января 1942 года территория Ленинского района была оккупирована немецкими войсками. 16 января 1942 года войска 3-й и 4-й ударных армий освободили территорию района. В 1944 году Ленинский и Сережинский районы вошли во вновь образованную Великолукскую область. В 1957 году Ленинский и Сережинский районы вновь вошли в состав Калининской области. В 1960 году был упразднён Сережинский район. С начала 1963 года по январь 1965 года, вовремя неудавшейся всесоюзной реформы по делению на сельские и промышленные районы и парторганизации, в соответствии с решениями ноябрьского 1962 года пленума ЦК КПСС «о перестройке партийного руководства народным хозяйством», Ленинский район был упразднён, его территория входила в состав Торопецкого сельского района, в январе 1965 года район был восстановлен с центром в посёлке Андреаполь, как Андреапольский район.