Дата принятия: Утверждён решением Собрания депутатов муниципального образования город Кимовск Кимовского района №32-129 от 28 сентября 2007 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №3713.
Описание: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из четырёх равносторонних треугольников, стороны которых образованы диагоналями полотнища, красного (вверху), чёрного (внизу) и жёлтого цветов; в центре красного треугольника - летящий к древку голубь белого цвета".
Обоснование символики: Флаг разработан на базе герба муниципального образования город Кимовск Кимовского района. История города Кимовска, основанного как поселение Большая Михайловка насчитывает почти четыре столетия. Символика фигур флага многозначна и символизирует различные вехи и стороны жизни города. Четырёхчастное деление флага соответствует делению герба Кимовского района, таким образом показывая историческую общность и единство интересов, сплочённость местных жителей. Четырёхчастное деление флага аллегорически символизирует город как транспортный узел. Здесь проходит железная дорога Тула - Ряжск, строительство железной дороги началось в 1869 году, а уже 16 декабря 1874 года по ней прошёл первый паровоз. Железная дорога сыграла очень важную роль в экономическом становлении региона, обеспечив транспортом развивающуюся промышленность. Помимо железной дороги здесь издавна проходил один из трактов, обеспечивающий связь центра российского государства с южными окраинами. Линии деления щита напоминают заклеенный конверт и аллегорически символизируют почтовую станцию, ставшую основой для возникновения Большой Михайловки в 1622 году. Голубь - символ мира и спокойствия, символизирует один из любимых местными жителями видов досуга: разведение голубей. Название города - Кимовск с 31 декабря 1930 года связанно с Коммунистическим интернационалом молодежи (КИМ), что отражено во флаге красным цветом. Красный цвет символ мужества, силы, труда, красоты и жизни. Чёрная гора показывает холмистый рельеф местности и то, что развитие города в XX столетии во многом связано с угледобычей. Когда в первый год войны был захвачен и выведен из строя Донбасс, ставку сделали на Мосбасс. С 1943 года начинается активная угледобыча, вступил в строй Кимовский угольный разрез с обогатительной фабрикой. Чёрный цвет в геральдике символизирует мудрость, скромность, честность и вечность бытия. Золото - символ богатства, стабильности, уважения и жизненного тепла. Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
идея: Юрий Поляков (г. Кимовск), Константин Мочёнов (г. Химки);
художник: Оксана Фефёлова (г. Балашиха);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (г. Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.