Административным центром Холм-Жирковского района является посёлок городского типа Холм-Жирковский.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Холмовская волость была создана в 1861 году для управления крестьянами. В её состав входили 20 сельских обществ. Волость существовала до 1929 года, когда был организован Холм-Жирковский район. В октябре 1941 года началась оккупация района, длившаяся 14 месяцев. 15 марта 1943 года район был освобожден. В 1961 году в состав Холм-Жирковского района вошла часть территории упразднённого Днепровского района Смоленской области. В 1963 году присоединён к Сафоновскому району. Восстановлен в 1965 году.