Дата принятия: Утверждён Решением Старожиловского районного Собрания депутатов Рязанской области №29 от 8 августа 2012 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №7900.
Описание: "Прямоугольное полотнище синего (или голубого) цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре изображение фигур из герба муниципального района - положенных накрест яблоневой ветви с плодами и хлебного снопа, над которыми - подкова двумя шипами вверх, выполненных жёлтым, зелёным, красным и белым цветами".
Обоснование символики: Синий цвет полотнища символизирует красоту, мягкость и величие. Хлебный сноп символизирует земледелие - основу экономики муниципального района. Жёлтая (золото) яблоневая ветвь с зелёными листьями и золотыми плодами, имеющими красные бока, символизирует то, что район издавна славится своим садоводством. Над снопом и яблоневой ветвью вверху помещена белая подкова, обращённая двумя шипами вверх, что напоминает об имеющемся в районе старинном конном заводе, а также является символом счастья.
Автор: художник Михаил Константинович Шелковенко.
Источники.