Город Пыталово является административным центром городского поселения Пыталово и Пыталовского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город Пыталово расположен на реке Утроя (приток реки Великой). Cело Пыталово образовано в XVIII веке. В 1920 году вместе с частью территории РСФСР Пыталово было передано Латвии. В 1925 году принято новое название Яунлатгале (латыш. Jaunlatgale). В 1933 году населённый пункт стал городом, а в 1938 году принято новое название - Абрене (латыш. Abrene) по имени существовавшего здесь с древности замка. После второй мировой войны населённый пункт был включен в Псковскую область, в 1945 году возвращено название Пыталово. Существует версия, что название «Пыталово» произошло от латышского «Pie Talavas» («у Талавы»), Talava — древнее латышское раннефеодальное образование рядом с этим районом. По другой версии помещичьей усадьбой за рекой владел помещик Пыталов (или Талов). По третьей версии название "Пыталово" происходит от слова "пытка". В черте города в древности на пустынном месте среди болот у дороги стоял в ограде большой железный крест. Это было место массовых казней и пыток. Много русской крови было пролито на этой земле от нашествий ливонцев, литовцев и поляков. Настоящей пыткой для русских рабочих были условия жизни и работа при строительстве железной дороги от станции Пыталово до станции Резекне (1857-1860 годы).