Дата принятия: Утверждён Решением Новосильского районного Совета народных депутатов №441 от 25 июня 2010 года.
Описание: "Прямоугольное зелёное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с жёлтым косым крестом, ширина плеч которого равна 1/4 ширины полотнища; на плечах креста и в середине изображены пять голубых васильков на зелёных стеблях, в зелёных частях - четыре жёлтых колоса".
Обоснование символики: Флаг, созданный на основе герба Новосильского района, разработан с учётом исторического герба города Новосиля Тульского наместничества, Высочайше утверждённого 8 (19) марта 1778 года. Использование фигур герба города на районном флаге подчёркивает единство двух муниципальных образований, их историческую и культурную общность. Особый геральдический приём - повторение несколько раз одной и той же фигуры - обозначает множественность, поэтому четыре золотых пшеничных колоса символизируют плодородие, достаток, изобилие, развитое сельское хозяйство района, пять васильков - богатство и красоту окрестной природы. Символика золотого креста на флаге района многозначна:
- косой крест также называется «андреевским», то есть крестом святого апостола Андрея Первозванного покровителя Русской земли, аллегорически подчёркивает многовековую историю Новосильской земли: районный центр Новосиль - один из древнейших российских городов.
- жёлтый крест как образ пересечения торговых дорог символизирует Новосильскую землю как местный центр торговли: здесь долгое время существовала знаменитая на всю округу новосильская ярмарка, собиравшая московских, рязанских, новгородских и владимирских купцов.
Жёлтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Зелёный цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненной энергии. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.
Авторская группа: Союз геральдистов России.
Источники. Сайт администрации Новосильского района, 2010 год.