Административным центром Пестовского района района является город Пестово.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Территория на которой ныне расположен район в летописях и других письменных источниках называлось Железным Полем и входила в состав Бежецкой пятины Новгородской земли. Затем в составе Угличского удела Московского государства, а с 1563 по 1685 год в составе Угличского уезда. А в 1685 году было предписано выделить из Угличского - Устюжно-Железопольский уезд, который просуществовал до 1927 года как Устюженский в составе Новгородской губернии (с 1727 года по 1918 год), а по ходатайству северных уездов Новгородской губернии демократический съезд советов 10-13 мая 1918 года из Тихвинского, Устюженского, Череповецкого, Кирилловского и Белозерского уездов была образована Череповецкая губерния, которая в 1927 году была упразднена и вошла в Ленинградскую область. Тогда же в 1927 году в Череповецком округе Ленинградской области из части бывшей территории Устюженского уезда был образован Пестовский район. 23 июля 1930 года ЦИК и СНК СССР в соответствии с постановлением ЦК ВКП(б) издали постановление «О ликвидации округов» и Череповецкий округ был упразднён и район стал непосредственно входить в Ленинградскую область. Указом президиума ВС СССР от 5 июля 1944 года была образована самостоятельная Новгородская область и Пестовский район вошёл в её состав. В связи с реорганизацией советских органов в краях и областях на промышленные и сельские, указами президиума ВС РСФСР от 26 декабря 1962 года и от 1 февраля 1963 года в апреле 1963 года был образован Пестовский сельский район (в него вошли упраздённые Дрегельский, Пестовский и Хвойнинский районы), а рабочий посёлок Пестово вошёл в состав Хвойнинского промышленного района. Указом президиума ВС РСФСР от 2 марта 1964 года из части Боровичского и Пестовского сельских районов был образован Любытинский сельский район. В него вошли бывшие Дрегельский и Любытинский районы. Указом президиума ВС РСФСР от 12 января 1965 года были упразднены промышленные районы, а сельские преобразованы в административно-территориальные районы, из Пестовского района был восстановлен Хвойнинский район, также этим указам было утверждено решение Новгородского облисполкома от 11 декабря 1964 года о преобразовании рабочего посёлка Пестово в город.