Дата принятия: Флаг Каширского района и города Кашира утверждён решением совета депутатов муниципального образования "Каширский район" №67 27 ноября 1998 года. 31 октября 2006 года, решением Совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №51/9 устанавливался флагом муниципального образования «Городское поселение Кашира». 20 июня 2008 года решением совета депутатов Каширского муниципального района №47 был также утверждён как флаг Каширского муниципального района. 25 февраля 2010 года решением совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №71/17 решение от 31 октября 2006 года было признано утратившим силу. 28 мая 2010 года решением совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №82/23 решения от 31 октября 2006 года и 25 февраля 2010 года были признаны утратившими силу. 30 сентября 2010 года, решением совета депутатов муниципального образования «Городское поселение Кашира» №92/29 решение от 25 февраля 2010 года было вновь признано утратившим силу. Таким образом данный флаг остался флагом Каширского района.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №407.
Описание: "Полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее на белом фоне чёрного дракона с жёлтым клювом, лапами и короной и с красными глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями. Вдоль древка расположена голубая полоса в 2/5 полотнища, на которой расположен жёлтый греческий крест".
Обоснование символики: Композиция флага повторяет исторический герб Каширы, но горизонтальное деление щита заменено вертикальным делением полотнища. Как говорилось в указе 1788 года, дракон с герба Казани взят "...в напамятование, что сей град при великом князе Василии Иоанновиче был дан в удел Абдыл Летифу, снизверженному царю Казанскому", а крест "...показует, что он и тогда не выходил из под Российской державы".
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов, Владимир Назаров;
художник: Роберт Маланичев.
Источники. Книга К. Мочёнова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003 год.