Дата принятия: Флаг утверждён решением совета депутатов сельского поселения Калиновское Серпуховского муниципального района Московской области от 10 декабря 2008 года №1/20 "Об утверждении положения о гербе и флаге муниципального образования сельское поселение Калиновское Серпуховского муниципального района Московской области". Цветное изображение флага дано в приложении 2 к положению о флаге.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №4632.
Описание: «Флаг поселения представляет собой зелёное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого помещена композиция из герба района: пять ветвей калины с червлёными гроздьями ягод (одна, две и две), уложенных по ходу солнца (против часовой стрелки) в кольцо вокруг уширенного креста того же металла. Золото ветвей и креста передается на флаге жёлтым (охристым) цветом. Вольная часть герба на флаге не воспроизводится. Оборотная сторона флага является зеркальным отображением его лицевой стороны».
Обоснование символики: В основу композиции флага сельского поселения Калиновское, вновь образованного законом Московской области №78/2005-ОЗ «О статусе и границах Серпуховского муниципального района и вновь образованных в его составе муниципальных образований», положено наименование поселения. С давних времён в народе воспевают калину как символ зрелости и плодородия в думах и песнях, составляют о ней легенды и стихи, поверья и поговорки. Ветви калины с гроздьями, уложенные в кольцо, аллегорически символизируют единство, вечность, непрерывное движение жизни. Красный цвет символизирует красоту, праздник, активность, мужество. Зелёный цвет аллегорически показывает, что поселение расположено в экологически чистом месте, на его территории нет производств, загрязняющих окружающую среду, а в непосредственной близости расположены сосновый бор, река Ока, озеро Долгое. Зелёный цвет - символ природы, здоровья, молодости и жизненного роста. На территории сельского поселения Калиновское находится памятник истории и культуры Погост Березна что отражено в композиции флаг золотым уширенным крестом. Крест, как один из древнейших символов человечества, символизирует единство противоположностей. Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, света, интеллекта и уважения.
Авторы: А. Грефенштейн, Д. Иванов.
Источники. Сайт сельского поселения Калиновское, 2012 год.