Дата принятия: Утверждён решением Совета депутатов города Усмани от 21.12.2012 года №22/113.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №8051.
Описание: "Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с зелёной полосой вдоль нижнего края (шириной в 1/4 ширины полотнища) и стоящей вплотную к ней жёлтой копной, сложенной из хлебных снопов".
Обоснование символики: Флаг разработан с учётом герба города Усмани, который создан на основе исторического герба уездного города Усмань, Высочайше утверждённого Императрицей Екатериной II 16 августа 1781 года (по старому стилю). Подлинное описание исторического герба гласит: "Въ верхней части щита - гербъ Тамбовскiй. Въ нижней - складенная копна въ снопахъ хлЪба, въ голубомъ полЪ, въ знакъ изобилiя онымъ страны сей". Усмань - один из старых городов Липецкой области, выросший вокруг построенной в 1645 году воеводой Вельяминовым крепости. Использование на флаге композиции исторического герба для современного города подчёркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение усманцев к своему прошлому, к традициям. Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта. Голубой цвет - символ чести, благородства, мира и взаимопонимания. Зелёный цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки);
художник: Роберт Маланичев (г. Москва);
компьютерный дизайн: Юрий Коржик (г. Воронеж), Ирина Соколова (г. Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.