Дата принятия: Проекты флага города Рыльска неоднократно рассматривались с начала 90-х годов.
Описание:
1-го проекта (со здания городской Думы): "Флаг с использованием серого, жёлтого, чёрного цветов с красной опушкой".
2-го проекта (Н. Н. Чалых): "Флаг города в виде голубой, красной и зелёной горизонтальных полос и герба города в белом крыже".
Пояснение: Через несколько лет Дума города Рыльска одобрила проект Н. Н. Чалых, но зелёный цвет был заменён на жёлтый, символизирующий солнце, хлебные поля - ведь, как говорится в народе, "хлеб - всему голова".
Источники. Сайт газеты "Рыльск" (с интервью депутата гордумы, краеведа Н. Н. Чалых).