Дата принятия: Утверждён решением Совета муниципального образования Крыловский район №319 пункт 33 от 12 декабря 2006 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №2909.
Описание: "Флаг Крыловского района представляет собой синее прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее фигуры районного герба над зелёной полосой по нижнему краю полотнища шириной 1/6 от ширины, отделённой от голубой узкой жёлтой полосой 1/20 ширины".
Обоснование символики: Флаг построен на основе герба Крыловского района. Герб языком символов и аллегорий отражает исторические, культурные и экономические особенности муниципального образования Крыловский район. Районный центр – станица Крыловская основана, как курень Екатериновский, весной 1794. Название своё курень получил в честь Екатерины II, даровавшей Черноморскому войску земли по правому берегу Кубани. Жребий привел в начале мая 1794 на реку Ею более 100 семейных казаков и приблизительно столько же одиночек. В их числе были фамилии впоследствии знаменитых на Кубани родов: Заводовского, Котляревского, Журавля и др. В 1842 году курень стал станицей, а 11 августа 1961 года она была переименована в Крыловскую. Главная фигура герба – это композиция из двух золотых, выгнутыми вправо, колосьев составляющих букву «Е» – в память о первом названии районного центра – курень Екатериновский. Лёт – два соединённых серебряных крыла – олицетворяет современное название района. В сочетании обе фигуры делают герб гласным. Основу экономики района составляет сельскохозяйственный комплекс. Это представлено зелёной оконечностью в гербе. Ведущее место принадлежит производству зерна, прежде всего, пшеницы, – два золотых колоса и золотая кайма. Лазоревое (синее, голубое) поле – символизирует чистое небо района, а в сочетании с крыльями и звездами показывает стремление человека к полёту, к звездам. Именно в этом районе жил и работал один из пионеров ракетной техники, теоретика космонавтики Ю. В. Кондратюка. В станице Октябрьской он жил и работал в середине 1930-х годов и теперь там расположен его мемориальный музей. Шесть восьмиконечных серебряных звёзд – показывают количество сельских поселений в районе. Лазурь (синий, голубой) – символ чести, искренности, благородства. Золото – символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Серебро – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Зелёный цвет оконечности – символ здоровья, природы, жизненного роста.
Авторская группа:
идея: М. Шарунов (г. Краснодар), А. Раков (г. Краснодар), В. Нагаевский (г. Тихорецк);
обоснование символики: М. Шарунов (г. Краснодар), В. Нагаевский (г. Тихорецк);
компьютерный дизайн: М. Шарунов (г. Краснодар).
Источники. Cайт администрации Краснодарского края.