Город Спас-Деменск является административным центром городского поселения "город Спас-Деменск" и Спас-Деменского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Впервые упоминается в «Литовской метрике» в 1446 году как волость Демена в числе мест, данных Великим князем Литовским Казимиром в вотчину Фёдору Львовичу Воротынскому. При Иване III в результате Русско-Литовской войны Демена переходит под власть Московского княжества. В 1818 году была построена каменная Спасо-Преображенская церковь, и село по названию храма стало именоваться Спас-Деменским. В 1855 году, по ходатайству помещика Нарышкина, было преобразовано из села в местечко (то есть жители стали считаться мещанами). Являлось центром Морозовской волости Мосальского уезда. Статус города Спас-Деменск получил в 1917 году. С 1929 года город становится районным центром Спас-Деменского района Сухиничского округа Западной области (с 1944 года - в Калужской области). Во время Великой Отечественной войны город был оккупирован с 4 октября 1941 года по 13 августа 1943 года. Освобождён силами 49-й и 33-й армий в ходе Спас-Деменской операции - составной части Смоленской операции.