Дата принятия: Утверждён решением Медынского районного Собрания №69 "О флаге МР Медынский район" от 10 февраля 2006 года.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №2135.
Описание: "Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее диагональную (нисходящую от древка) белую полосу с изображением золотой, с жемчугами и самоцветами, 'древней царской' (уездной) короной; по сторонам от белой полосы расположены шесть жёлтых пчёл".
Обоснование символики: Флаг Медынского района разработан на основе исторического герба города Медынь Калужского наместничества. Голубое полотнище и изображение пчёл, заимствованные из герба 1777 года, показывают взаимосвязь района и города Медынь, а также преемственность многих поколений людей, живших на Медынской земле. Пчела - традиционный символ трудолюбия, бдительности, бережливости, творческой деятельности. Белая диагональная полоса (горностаевая перевязь) и корона символизируют самобытность и многовековую историю Медыни. Медынская земля практически с самого образования Древнерусского государства играла важную роль в обороне страны. В разные годы здесь правили смоленские и московские князья, а в начале XVI столетия Василий III выделил Медынскую землю в отдельное владение, которое даровал представителю древнего княжеского рода Михаилу Глинскому. Жёлтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Голубой цвет - символ чести, духовности, красоты, ясности.
Авторская группа:
идея: Владимир Клещев (г. Медынь), Константин Мочёнов (г. Химки), Михаил Медведев (г. Санкт-Петербург);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (г. Москва).
Источники.