Дата принятия: Утверждён решением Малоярославецкого районного собрания депутатов от 25.04.2012 года №28.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №7729.
Описание: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух равных горизонтальных полос белой и жёлтой; по периметру полотнища красная зубчатая кайма (габаритной шириной в 1/9 ширины полотнища); посередине, на фоне клиньев, расположено изображение чёрного медведя, несущего красную алебарду".
Обоснование символики: Флаг разработан на основе герба Малоярославецкого района. Центр муниципального района - город Малоярославец, один из старейших городов Калужской области, основанный в конце XIV столетия. Территория современного муниципального района формировалась на протяжении многих лет. Первоначально во второй половине XV века при князе Михаиле Андреевиче Верейском начал сформироваться Ярославецкий уезд, в который вошли земли, бывшие прежде во владении рязанских и московских князей. На протяжении нескольких веков формировались структура земель вокруг Малоярославца. Сформированный к XVII веку уезд был значительно изменён в XVIII веке при Генеральном межевании в ходе административно-территориальных реформ Екатерины II. Границы современного района близки к границам "екатерининского уезда". Сложившаяся взаимосвязь города и окружающих его земель, общность экономических интересов, единая история нашли своё отражение и на флаге. В основе композиции флага Малоярославецкого района взят исторический герб города Малоярославца, Высочайше утверждённый 10 марта 1777 года (по старому стилю). Описание исторического герба гласит: "Древнiй градъ Ярославль, имЬющiй въ гербЪ своёмъ медвЪдя, подаётъ причину и сему, такой-же гербъ предписать, съ отличiемъ однако, что въ сёмъ медвЪдь есть на серебряномъ полЪ и щитъ окружёнъ багряною, зубцоватою, опушкою". Символика деления полотнища на белые и желтые части многозначна:
- деление полотнища образно отражает то, что район занимает выгодное географическое положение и расположен в месте пересечения крупнейших транспортных магистралей;
- жёлтые и белые части (поля) аллегорически показывают, что на протяжении многих лет Малоярославецкий район сохраняет промышленно-сельскохозяйственную специализацию. Здесь не только выращивают разнообразные культуры, но и занимаются сохранением и переработкой урожая.
Жёлтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника. Чёрный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (г. Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (г. Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (г. Конаково).
Источники.