Дата принятия: Утверждён решением Трубчевского районного совета народных депутатов от 01.10.2019 года №6-26.
В Государственный геральдический регистр России внесён под №12549.
Описание: "Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Трубчевского района, выполненные белым, жёлтым, красным и зелёным и жёлтым цветом. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".
Обоснование символики: Флаг Трубчевского района составлен на основе герба Трубчевского района и повторяет его символику. Название Трубчевского района происходит от названия его административного центра - древнего города Трубчевска, известного с конца X века. Город Трубчевск Орловского наместничества имел герб, Высочайше утверждённый 16 августа 1781 года Императрицей Екатериной II, подлинное описание которого гласит: "Въ золотомъ поле три натуральнаго цвета дули, каковыми плодами сей городъ славится. В верхней части герб Орловского наместничества". В гербе 1781 года дули были изображены зелёными с зелёными листьями. В 1862 году по геральдической реформе Кёне был составлен проект герба Трубчевска, где сами дули были изображены червлёным (красным) цветом, а листья - зелёным. Применение во флаге Трубчевского района фигур из исторического герба города Трубчевска и проекта герба 1862 года - символ культурно-исторической общности района, традиций, бережно сохраняемых местными жителями, преемственности и связи поколений. Груши не случайно являются историческим символом Трубчевской земли. В письменных источниках груша начинает упоминаться здесь с XVII века. Первые грушевые сады начали разводить при Чолнском монастыре. Приехавшие в 1680 году в монастырь на жительство монахи Киево-Печерской Лавры привезли с собой груши киевского сорта. Из этих саженцев были выведены морозостойкие сорта груш, которые стали знамениты как "трубчевские дули". Их охотно покупали московские и киевские купцы, в засахаренном виде эти груши попадали на царский стол. Огромные вековые деревья давали до полутоны чудесных плодов. В XVIII веке крестьянское садоводство получает промысловое значение. В конце XIX века "трубчевские дули" были отмечены на международной выставке в Париже золотой медалью. В наше время ароматные, тающие во рту груши по-прежнему украшают столы трубчан. Груша - символ любви, здоровья, молодости, надежды. Образ Бояна всегда находил живой отклик в сердце русского человека как олицетворение древности русской культуры, как одно из самых первых имён в её истории. Автор "Слова о полку Игореве" (XII век) называет Бояна "соловьём старого времени", "вещим" певцом, цитирует отрывки из песен Бояна. Образ Бояна стал символом Трубчевского района. В его честь в Трубчевске ежегодно в мае проходит межрегиональный праздник славянской письменности и культуры под названием "На земле Бояна". 15 сентября 1975 года Трубчевск отметил своё тысячелетие. В честь этой даты в центральном парке города был установлен памятник Бояну, авторами которого являются скульптор А. И. Кобылинец, архитекторы В. Н. Городков и A. M. Маначинский. Символика гусляра многозначна: это не только символ легендарного Бояна, но и собирательный образ народного поэта-патриота, призывающего к единству Руси в борьбе с врагами, воспевающего гордость за её славное прошлое и самобытность. Применяемые во флаге цвета символизируют: белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, божественной мудрости и благородства; жёлтый цвет (золото) - символ постоянства, достоинства, богатства, а также христианских добродетелей: веры, справедливости, милосердия; красный цвет (червлень) - символ храбрости, мужества, неустрашимости, великодушия, любви, огня, теплоты и животворных сил, этот цвет перекликается с основным цветом из проекта герба 1862 года; зелень - символ роста, надежды, молодости, природы. Зелёное поле флага символизирует фруктовые сады, которыми издавна славится Трубчевский район.
Авторская группа:
идея: рабочая группа по разработке официальных символов Трубчевского муниципального района при Трубчевском районном совете народных депутатов, Вертухин Павел Павлович (Трубчевск), с использованием сюжета памятника авторов: Алексей Кобылинец (г. Санкт-Петербург), Василий Городков (г. Брянск), Александр Маначинский;
геральдическая доработка: Константин Мочёнов (г. Химки), Дмитрий Кузнецов (г. Брянск);
художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (г. Москва);
обоснование символики: Ольга Френкель (г. Москва)
Источники.