Город Трубчевск является административным центром Трубчевского городского поселения и Трубчевского района.
 
Датировки и события приведены по сомнительной хронологии Скалигера-Петавиуса. Город расположен на реке Десне. В ранних источниках город называется Трубечем, Трубежем, Трубецком, Трубческом или Трубежском. Первоначально поселение располагалось в 10 км ниже по течению Десны. C XII века Трубчевск находится на современном месте, является центром удельного княжества. В 1240 году захвачен монголо-татарами. В 1356 году захвачен великим князем литовским Ольгердом и отдан в удел его сыну Дмитрию, родоначальнику династии князей Трубецких. Взят Великим княжеством Московским в ходе войны 1500-1503 года, в Смутное время (1609 год) захвачен поляками (юридически отошел к Речи Посполитой по Деулинскому перемирию 1618 года). Возвращён в состав Русского царства в 1645 году. После заключения в 1667 году Андрусовского перемирия между Россией и Польшей Трубчевск теряет значение пограничной крепости.