Дата принятия: Флаг Стародубского муниципального района утверждён решением районного совета народных депутатов №190 от 22 февраля 2011 года. Решением Стародубовского районного совета народных депутатов №226 от 29 июня 2011 года описание флага было исправлено без изменения рисунка.
В Государственный геральдический регистр России внесён в ноябре 2011 года под №7304.
Описание:
22.02.2011 года: «На белом полотнище чёрный с зелёными листьями на левой стороне старый дуб, сопровождаемый положенной в пояс в оконечности и оплетённой корнями дуба червлёной казачьей шашкой с золотым темляком, а по сторонам - двумя вырастающими с ним от одного корня зелёными пшеничными колосьями».
29.06.2011 года: «Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого - старый дуб чёрного цвета с листьями зелёного цвета на стороне противоположной полотнищу, и с обнажёнными корнями, из которых произрастают по сторонам от ствола дуба два пшеничных колоса зелёного цвета, а под корнями положена оплетённая корнями обнажённая казачья шашка красного цвета рукоятью от древка с темляком жёлтого цвета».
Обоснование символики: За основу композиции взят старый дуб – символ долголетия, крепости, силы. Зелёный цвет листьев дуба и пшеничных колосьев символизирует надежду, изобилие, свободу и радость, что приносит району сельское хозяйство, которое аллегорически отражено колосьями. Казачья шашка символизирует постоянную готовность встать на защиту интересов своей Родины и родного края. Кроме того напоминает о том, что город Стародуб (центр Стародубского района) в начале восемнадцатого века стал полковым городом и после присоединения Украины вошёл в состав государства Российского как полковой центр. Стародубский полк участвовал во многих сражениях (на гербе это выражено красным цветом сабли, который символизирует храбрость и кровь, пролитую в борьбе) и прекратил своё существование в 1920 году. Но казачье сословие продолжало существовать. Наибольшее число казаков проживало и трудилось в населённых пунктах Стародубского района и даже, не имея своей территориальности, они не теряли своей истории, традиции, духа. Возрождение казачества, воспитанного на товариществе и патриотизме, побудило Стародубцев в 90-ые годы 20 века создать свой полк. Целью возрожденного казачьего полка стало воспитание новых поколений в духе беззаветной преданности России на примере славных традиций предков.
Источники.