Дата принятия: В подготовленном к подписанию в июне 1940 года проекте указа президента Эстонской республики флаг Курессааре был описан. В связи с начавшейся 16 июня 1940 года советизацией Эстонии указ не был подписан.
Описание: "Флаг состоит из двух белых и одной синей полос, средняя широкая полоса расположена так, что сверху и снизу её расположены белые полосы в 1/5 ширины, в середине флага синяя полоса в 3/5 ширины. Отношение ширины и длины флага как 1:2 и нормальный размер 110х220 см".
Источники.